BP19 α-和β-D-吡喃葡糖

目标:用费歇尔(Fisher)和哈沃斯(Howarth)投影式说明α和β-D-型吡喃葡糖的开链和环状结构。

第三类重要的生物大分子是碳水化合物或多糖，多糖是用糖作为构件单元的。许多碳水化合物可以用以下经验式来表示:(CH2O)n (碳水化合物!)

 

   一种最常见的糖是D-葡萄糖:它包含六个碳原子(己糖)，一个醛基(醛糖)，在开链式结构中，字母D代表5位手性碳原子的立体化学。在费歇尔投影式中，5位碳上的羟基在碳原子的右侧。

主链上含有5或6个碳原子的单糖可以通过分子内半缩醛反应形成非常稳定的环。

这个环以两种方式之一关环(环化)。C-5位上羟基进攻C-1位上的羰基碳形成两个异头物:α和β。这些异头物C-1位有不同的构型，为表示其上羟基指向的不同这个碳常被称为异头碳。

环状结构的糖用哈沃斯投影式表示(下、左和右)。我们看到的投影式，所有基团 (OH, CH2OH 或 H) 或在环上，或在环下。
在α-D-葡萄糖的哈沃斯投影式中，CH2OH位于环平面上方，而1位异头碳原子上的羟基位于环平面的下方。哈沃斯投影式没有给出六元环的糖的三维空间结构。实际上，a-D-葡萄糖是以稳定的椅式构像存在(中，下)。

在这种构像描述了这样一个事实，除了1位碳之外，环上最大的取代基(CH2OH 或 OH) 位于平伏位置垂直子轴上。

为了强调α-D-葡萄糖的环状结构，α-D-吡喃葡糖这个名字更加确切，因为吡喃意味这是一个含氧原子的六元环。