BP02 α-氨基酸的立体异构体

目标:介绍氨基酸的D、L -和 R、S -命名法。

当写出氨基酸的结构式时，很容易忘记氨基酸中α-碳原子的成键方式是四面体结构。当α-碳原子被四个不同的基团取代时，那么这个碳原子就是非对称的，将产生两种立体异构体。

 

   上述情况对除了甘氨酸之外的其他所有氨基酸都适用(因为甘氨酸的侧链是一个氢原子)。插图中展示的丙氨酸的两种镜像结构是不能相互重合的，它们被称为 D、L对映异构体。

在溶液中使用偏振光可以把D、L这一对对映异构体区分开，这一对对映异构体使偏振光的平面向相反的方向偏转。

尽管D-氨基酸存在于自然界中，但是作为有机体中蛋白质构件分子的氨基酸却都是L-氨基酸。这些L-氨基酸很可能是在进化的早期被偶然选择的。到目前为止，对这种现象还没有一个明确的解释。

R、S 命名法是用来描述不对称碳原子在空间中的绝对构型的另一种方法。
即将连在不对称碳原子上的基团按照一定的优先次序排列:
OR > OH > NH2 > CH2SH > COOH > CHO > CH2OH >
CH3 > H.

观察时，把分子结构中优先次序最低的基团(在氨基酸中就是氢原子)放在离观察者最远的方向。如果其他基团的优先次序按照顺时针方向递减，那么这种绝对构型就是R构型(来自拉丁文rectus，右)。如果优先次序按照逆时针方向递减，就称其为S构型(拉丁文sinister，左)。氨基酸的D、L对映异构体对应着R、S构型，但半胱氨酸除外。